В начале 2000-х вокалистка группы No Doubt Гвен Стефани стала двигаться в сторону сольной карьеры, и в 2004 году выпустила дебютный альбом Love. Angel. Music. Baby, в котором песня Cool была выпущена в качестве четвёртого сингла 5 июля 2005 года.

Продюсер Даллас Остин вдохновился треком No Doubt Simple kind of life, но написать что-то новое никак не удавалось. Тогда он обратился к Стефани, и вместе они закончили Cool за 15 минут; сразу после выхода песня получила положительные оценки слушателей и критиков, которые сравнивали синти-поп-мотивы и аранжировки в духе новой волны с творчеством Синди Лопер и Мадонны 1980-х годов.

Слово cool обозначает в английском как «прохладный» так и «замечательный» и «классный», и в видео присутствуют оба варианта. В центре сюжета — сама Гвен и её настоящий/бывший возлюбленный. Он знакомит Гвен с невестой, которую, по иронии судьбы или совершенно неслучайно, сыграла настоящая жена экс-бойфренда Стефани Тони Канэла. Их разрыву посвящена самая известная песня No Doubt — Don't Speak.

Режиссёром видео выступила британский клипмейкер Софи Мюллер, известная по работе с Eurythmics, Sade, Blur, The Cure, Maroon 5 и Рианной. Съёмки проходили на озере Комо, в Италии: все три героя встречаются на вилле Эрба в городке Черноббио.

Сцена милого чаепития прерывается вырезками с флешбэками времён, когда отношения пары были романтичными и нежными. Они катались на велосипедах, наслаждались природой и обществом друг друга, а сейчас остаётся you call me by my new last name («ты зовёшь меня по моей новой фамилии»). Главные герои «прохладные» или всё-таки «классные», раз могут скучать и радоваться друг за друга, не испытывая боли?

Как и композиция, видео выдержано в лёгком стиле ретро. Чтобы контраст между прошлым и настоящим был более явным, героиня Стефани предстаёт в двух образах. У «прошлой» Гвен естественные тёмные волосы и романтичные девичьи в наряды в духе 50-х, тогда как «новая» версия выбирает ослепительный блонд, безупречную укладку и макияж, обтягивающую юбку и леопардовый принт.

Короткое красное платье на запáх в горошек, лиф-бюстье в крупную клетку виши и пышная белая юбка, рубашка с коротким рукавом и синие шорты, открытый сарафан и сплошной купальник — так одевается Гвен в разгар курортного романа. Этот образ всё ещё популярен как у инстаграмных блогеров и их подписчиков, так и у дизайнеров — спустя почти 15 лет с премьеры клипа.

С годами героиня Гвен меняет не только цвет волос, но и стиль: она встречает бывшего в блузе с «хищным» принтом, обтягивающей юбке, на каблуках, подчёркивая талию широким ремнём. В отдельных моментах мы видим её в спальне в синей водолазке, белой юбке и леопардовых лодочках.

Гвен Стефани и съёмочной команде удалось снять клип, который на волне ретро тренда выглядит по-настоящему модным по сей день. И, возможно, продолжает влиять на современную культуру: автор журнала Garage Эйлин Картер уверена, что Лука Гуаданьино вдохновился клипом Cool, снимая фильм «Назови меня своим именем».